Главным героем сказки является Шиш Московский, непутевый и невезучий парень, который вечно оказывается в каких-то неурядицах и себе вредит и другим. История начинается с того как он берет лошадь у своего соседа купца, для того чтобы набрать в лесу дров, но, собирая дрова, он отрывает коню хвост и возвращает так лошадь обратно. Купец везет Шиша в суд, но по дороге он сваливается с телеги и падает в повозку, где ехали отец и сын, отца он зашибил, а сын снова везет его в суд.
По дороге они останавливаются и ночью Шиш придавил хозяйского сына, так как ворочался и спал рядом с ним. Теперь хозяева постоялого двора тоже отправляются с ним в суд. Шиш берет камень за пазуху, так как боится и хочет обороняться, если на него будут напирать.
На суде начинается разбирательство и все его обвиняют, тогда он достает камень, обернутый в платок. Судья видит камень и думает, что перед ним взяточник, который хочет дать ему золота. А камень большой, кажется судье, будто в платке много золота, большущий слиток и он отпускает Шиша.
Когда обман вскрывается, делать больше нечего, плут снова живет в своей деревне, но после этого прожил он там не много. Он обманывается какого-то полковника и сбегает. Вся жизнь его представляет собой череду нелепиц и глупых событий, которые не представляют собой никакой ценности или радости, только сплошной кавардак.
Сказка рассказывает о том, что некоторым людям судьбой уготовано быть балбесами и они порой даже сами не особенно соображая, делают какие-то вредные дела, а иногда и сознательно вредят другим и обманывают. Такие люди никогда не меняются и, даже оказавшись на свободе, все равно эту свободу не ценят, равно как собственную жизнь и жизнь других людей. Такой вот он Шиш Московский плут, бездельник и балбес.
Осматривая огород, ослик Мафин столкнулся с пауком ужасающих размеров. Страшное чудовище вызвало желание бежать, но увидев бездонные, наполненные слезами глаза, ослик справился с эмоциями и заставил себя заговорить с пауком.
Постаралась кухарка на славу, сварила вкусный кисель. Детки все пальцы облизали, господа похвалили за угощение. Сладкое получилось блюдо, мягкое гостей не стыдно угостить. Велели хозяева варить кисель ежедневно.
Ванину бабушку все любили, она была очень доброй и справедливой старушкой, знала много песен и стихов и вся была словно соткана из сказок и пословиц. А еще она умела рисовать
Жанровая направленность произведения определяет его в качестве драматической повести, основная проблематика которой заключается в возможности каждого человека исправить совершенные в жизни ошибки и выбрать правильный путь