Главным героем сказки является Шиш Московский, непутевый и невезучий парень, который вечно оказывается в каких-то неурядицах и себе вредит и другим. История начинается с того как он берет лошадь у своего соседа купца, для того чтобы набрать в лесу дров, но, собирая дрова, он отрывает коню хвост и возвращает так лошадь обратно. Купец везет Шиша в суд, но по дороге он сваливается с телеги и падает в повозку, где ехали отец и сын, отца он зашибил, а сын снова везет его в суд.
По дороге они останавливаются и ночью Шиш придавил хозяйского сына, так как ворочался и спал рядом с ним. Теперь хозяева постоялого двора тоже отправляются с ним в суд. Шиш берет камень за пазуху, так как боится и хочет обороняться, если на него будут напирать.
На суде начинается разбирательство и все его обвиняют, тогда он достает камень, обернутый в платок. Судья видит камень и думает, что перед ним взяточник, который хочет дать ему золота. А камень большой, кажется судье, будто в платке много золота, большущий слиток и он отпускает Шиша.
Когда обман вскрывается, делать больше нечего, плут снова живет в своей деревне, но после этого прожил он там не много. Он обманывается какого-то полковника и сбегает. Вся жизнь его представляет собой череду нелепиц и глупых событий, которые не представляют собой никакой ценности или радости, только сплошной кавардак.
Сказка рассказывает о том, что некоторым людям судьбой уготовано быть балбесами и они порой даже сами не особенно соображая, делают какие-то вредные дела, а иногда и сознательно вредят другим и обманывают. Такие люди никогда не меняются и, даже оказавшись на свободе, все равно эту свободу не ценят, равно как собственную жизнь и жизнь других людей. Такой вот он Шиш Московский плут, бездельник и балбес.
Жанровая направленность произведения определяет его в качестве романа со стихотворными элементами, основная тематика которого заключается в вере в собственные силы даже при возникновении сложных жизненных обстоятельств
Вечерами в гостинице собиралась компания любителей выпить. Участником хмельных посиделок был старый бездельник Феттс. Все звали его доктором за то, что он умел вправлять вывихи. Однако о своем прошлом Феттс никому не рассказывал.
Когда-то жил на свете необычный человек. Принадлежал он к весьма знатному роду, владел несколькими домами и имениями, имел много денег и драгоценностей. Но несмотря на всё это богатство девушки и женщины старались его избегать
Повествование в данном произведение идет в форме письма. Такой жанр очень распространен. Как будто бы автор нашел чье-то письмо и решил напечатать то, что было в нем написано.