Творческая деятельность Ильи Семёновича началась в ранней молодости. С самого детства он и не думал, что станет известным живописцем. Остроухов увлекался коллекционированием природных богатств, и даже учился в Академии коммерческих наук, чтобы продолжить дело отца. Однако, судьба сблизила его со знаменитым А.И.Мамонтовым, которого привлекало искусство. При помощи его финансовой поддержки были организованы выставки художников Репина, Левитана, чьи картины увидели не только у нас, но и за границей.
Молодой Остроухов познакомился со многими пейзажистами и долгими вечерами наблюдал за техникой выполнения картин. Много полезных советов ему порекомендовал Серов. Чуть позже юноша обучается у Александра Александровича Киселева, который обучал детей Мамонтовых. И что удивительно, Остроухов самое первое свое творение нарисовал маслом. Это была копия пейзажа Л.Л. Каменева. После этой работы он попробовал сделать копию с одной из картин Поленова. И это ему удалось. Далее последовали свои этюды, выполненные на пленэре. Такими прекрасными достижениями молодого художника заинтересовался Репин и взял его под свою опеку.
С 1882 по 1883 годы Остроухов приступил к работе в мастерской П.П. Чистякова. Упорство и самостоятельное решение в написании картин сделали его знаменитым пейзажистом. В 1887 году он представил на XIV выставке свою работу «Последний снег», где совершенно по-новому изобразил русскую природу. В картине нет совершенно лишних предметов. Использование светлых тонов показывает, насколько свет и воздух близки в творении художника.
Его дебют стал основой для создания других произведений. Живя в Абрамцеве, Остроухов начал писать небольшой этюд осеннего леса, который позже перерос в пейзаж под названием «Золотая осень». Работа Ильи Семеновича получила успех, и она была помещена в Третьяковскую галерею.
Кроме упорной работы Остроухов много путешествовал по миру. Особенно ему понравилось во время пребывания в Венеции. Художник целыми днями бродил по Флоренции и наблюдал за красотами города, где впоследствии отразил их на холсте. Картина «Площадь св. Марка в Венеции», написанная им в 1887 году отражает утонченность и изящество архитектурных памятников данной страны.
Следующая его работа «Первая зелень» была представлена в Москве. Здесь мы видим, как четко продумана каждая деталь, начиная с расположения и заканчивая цветовой гаммой.
Остальные его произведения, такие как «Вечер после грозы», «Сиверко», «Вечер на реке» получили среди ценителей живописи особое признание.
После 1890 года художник заинтересовался коллекционированием картин, а позже стал собирать древние иконы. Неимоверное количество собранных произведений искусства превратило дом Остроухова в музей, что позволило людям думать о нем больше как о ценителе искусства, а не как о великолепном пейзажисте. Однако, его картины находятся в разных точках страны и вызывают огромный интерес.
Остроухов — один из тех художников, чья работа была посвящена не столько какому-то особым темам или сюжетам, сколько пейзажу в его разнообразии и изменчивости. В его произведениях часто встречаются мотивы природы, особенно осеннего периода года, когда природа находит своё особое выражение. Остроухов был мастером светотени, он умело использовал её для создания глубины пространства и настроения на своих полотнах."
С 1892 года Сидорович Остроухов состоял в Товариществе передвижных художественных выставок (ТПХВ), где его работы получали высокую оценку публики и критиков. Он также был активным участником жизни Московского общества любителей художеств (МОЛХ) и Училища живописи, ваяния и зодчества.
Остроухову принадлежит около 40 картин и множество этюдов, среди которых пейзажи, натюрморты и портреты. Его произведения хранятся в Третьяковской галерее и других музеях России.
Остроухов был также известен как коллекционер и меценат. Он активно поддерживал молодых художников, а его дом на улице Шпалерной в Москве часто становился местом для встречи творческих людей, где обсуждались вопросы искусства и культуры.
Остроухов умер 17 февраля 1916 года, оставив после себя значительный вклад в развитие русской живописи конца XIX века. Его работы продолжают вдохновлять художников и любителей искусства по всему миру.