Творческая деятельность Ильи Семёновича началась в ранней молодости. С самого детства он и не думал, что станет известным живописцем. Остроухов увлекался коллекционированием природных богатств, и даже учился в Академии коммерческих наук, чтобы продолжить дело отца. Однако, судьба сблизила его со знаменитым А.И.Мамонтовым, которого привлекало искусство. При помощи его финансовой поддержки были организованы выставки художников Репина, Левитана, чьи картины увидели не только у нас, но и за границей.
Молодой Остроухов познакомился со многими пейзажистами и долгими вечерами наблюдал за техникой выполнения картин. Много полезных советов ему порекомендовал Серов. Чуть позже юноша обучается у Александра Александровича Киселева, который обучал детей Мамонтовых. И что удивительно, Остроухов самое первое свое творение нарисовал маслом. Это была копия пейзажа Л.Л. Каменева. После этой работы он попробовал сделать копию с одной из картин Поленова. И это ему удалось. Далее последовали свои этюды, выполненные на пленэре. Такими прекрасными достижениями молодого художника заинтересовался Репин и взял его под свою опеку.
С 1882 по 1883 годы Остроухов приступил к работе в мастерской П.П. Чистякова. Упорство и самостоятельное решение в написании картин сделали его знаменитым пейзажистом. В 1887 году он представил на XIV выставке свою работу «Последний снег», где совершенно по-новому изобразил русскую природу. В картине нет совершенно лишних предметов. Использование светлых тонов показывает, насколько свет и воздух близки в творении художника.
Его дебют стал основой для создания других произведений. Живя в Абрамцеве, Остроухов начал писать небольшой этюд осеннего леса, который позже перерос в пейзаж под названием «Золотая осень». Работа Ильи Семеновича получила успех, и она была помещена в Третьяковскую галерею.
Кроме упорной работы Остроухов много путешествовал по миру. Особенно ему понравилось во время пребывания в Венеции. Художник целыми днями бродил по Флоренции и наблюдал за красотами города, где впоследствии отразил их на холсте. Картина «Площадь св. Марка в Венеции», написанная им в 1887 году отражает утонченность и изящество архитектурных памятников данной страны.
Следующая его работа «Первая зелень» была представлена в Москве. Здесь мы видим, как четко продумана каждая деталь, начиная с расположения и заканчивая цветовой гаммой.
Остальные его произведения, такие как «Вечер после грозы», «Сиверко», «Вечер на реке» получили среди ценителей живописи особое признание.
После 1890 года художник заинтересовался коллекционированием картин, а позже стал собирать древние иконы. Неимоверное количество собранных произведений искусства превратило дом Остроухова в музей, что позволило людям думать о нем больше как о ценителе искусства, а не как о великолепном пейзажисте. Однако, его картины находятся в разных точках страны и вызывают огромный интерес.